是C2的阿法氫還是C6的阿法氫比較酸??
在Robinson annulation中 C2的阿法氫被抓
可是在aldol reaction中 是C6的阿法氫被抓
老師說跟kinetic和theromaldynamic bsae有關係??
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作者: ast154251 (臺中地頭蛇NNNNＩ 看板: Chemistry
標題: Re: 2-methylcycphexanone
時間: Wed Jun 8 15:21:48 2005
※ 引述《CsmuKoji (hiphop MUSIC  )》之銘言：
: 是C2的阿法氫還是C6的阿法氫比較酸??
應該是C2
因為形成的enolate比較穩定
但是C6 Steric hindrance 小 抓得快
: 在Robinson annulation中 C2的阿法氫被抓
: 可是在aldol reaction中 是C6的阿法氫被抓
1.若base不bulky
robinson annulation這種多步反應
完成時已幾乎是平衡狀態
(講簡單一點 就是慢)
因此 可以依thermodynamic control
取C2的氫 達成穩定態
aldol condensation很快
故以抓得較快的氫為favor --kinetic control
2.若為LDA之類bulky base
強大的steric hindrance 會幾乎封殺 C2的那個氫
一律從C6 --kinetic control
: 老師說跟kinetic和thermodynamic base有關係??
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