Re: 請教一下有機~

[huangtim (消失)]

我今天去問助教了

助教說雖然目前還沒有定論是否一定是Secondary Orbital的影響

但可以把她當為一個有力的假說

在建結發生之前,假如C上的Orbital與另一個C上的Orbital有重疊

則可能比較容易形成構型,然後再發生鍵結

但鍵結完成之後就與Secondary Orbital無關了

反過來則是看產物內部是否有立體障礙很大的地方

譬如用兩個1-Ethyl-2,4-Cyclopentadiene去跑Diels-Alder

假若鍵結發生之後,兩個乙基靠的太近,則生成物不穩定也有可能無法形成鍵結

換句話說,Diels-Alder反應中若要判斷endo或exo

首先觀察是否有Secondary Orbital Interaction

然後再假設鍵結完成之後是否有立體障礙

由此可知產物是exo還是endo

請各位化學魔人指教~



※ 引述《huangtim (消失)》之銘言：
: Diels-Alder反應
: 這是啥東西?
: 課本是舉了一個例子
: 用兩個Cyclopentadiene去接合,然後加熱到170度的時候又會斷裂
: 然後下面一張圖就寫了exo 還有endo
: 如果今天隨便拿兩個diene來做這個反應,我要怎麼判斷他是exo接法還是endo接?
: 這應該是一種StereoSelectivity吧
: 既然如此我要如何判斷exo與endo哪個是主要產物?
: 課本的例子有這些...
: Cyclopentadiene + Ethyl Acrylate
: Cyclopentadiene + Maleic Anhydride
: Cyclopentadiene + 1-Halogen-1,3-Butadiene
: 似乎跟Secondary Orbital Interaction的結合有關?
: 換句話說,若有涉及Secondary Orbital Interaction的結合對整個分子會更穩定
: 可以再舉幾個例子讓我了解一下嗎,謝謝

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