※ 引述《andyhuang (人生第一次失敗)》之銘言：
: Choose the highest reactivity toward NaI in acetone for the following compound
: http://farm3.static.flickr.com/2220/1963311456_f3665832bc_o.jpg
我提出我的想法
(A) cyclopropane 上的C有比較多的sp2 orbital (相對iPr-Cl)
所以要進行Finkelstein Reaction (SN2)較不易，也易開環
(B) 先要知道Conformational Analysis(如Ethane、cyclohexane)
t-Bu在cyclohexane中，因體積大最常會在equatorial
chloro就會有 syn or anti 兩種不同的構型
其中SN2對於axial較快 所以選擇syn
(C) 這個不用解釋吧!! 基本上 雙鍵上的Cl在 NaI in actone 是不會反應的
要添加10% CuI in 1,4-Dioxane 才會進行Finkelstein Reaction
你要文獻我可以給你...
(D) 就如你想的methyl group的位置是主因
所以答案是(A) 沒錯
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