Re: [學習] 結構問題

[evanzxcv (高密度聚乙烯)]

※ 引述《basstone (小聲跟你說)》之銘言：
: 請問...homotopic
:       enantiotopic
:      diastereotopic
: 上面三種要怎麼區別壓.....


homotopic

兩個取代基交換位置後,產生完全相同(可互相重疊)的化合物

例如: 二氯甲烷上的兩個H,假如把任一個換成D,都是一樣的

(以下為Fischer Projection)

   Ｈ        Ｄ       Ｈ
 Cl┼Cl → Cl┼Cl , Cl┼Cl      前者上下顛倒後與後者相同
   Ｈ        Ｈ       Ｄ

兩個互為homotopic的取代基,不論在何種環境下,

化學性質(如反應速率與反應熱)皆為相同,

(若為兩個H或其他NMR-active nuclei)在NMR光譜中的δ(化學位移)也相同.


enantiotopic

兩個取代基交換位置後,產生光學鏡像異構物(enantiomers)

例如: 氯溴甲烷上的兩個H,分別換成D後,產生互為鏡像異構物

   Ｈ        Ｄ       Ｈ
 Cl┼Br → Cl┼Br , Cl┼Br      前者為(R),後者為(S)
   Ｈ        Ｈ       Ｄ

兩個互為enantiotopic的取代基,在非掌性(achiral)的環境中,化學性質相同;

NMR光譜上也具有相同的δ,並不會互相分裂.

在具掌性(chiral)的環境中,例如使用具有光學活性的溶劑,則表現出不同的化學性質.


diastereotopic

兩個取代基交換位置後,產生非鏡像的光學異構物(diastereomers)

例如: (R)-2-氯丁烷3號碳上的兩個氫

4   Me        Me       Me
3 Ｈ┼Ｈ → Ｄ┼Ｈ , Ｈ┼Ｄ      前者為(2R,3R),後者為(2R,3S)
2 Ｈ┼Cl    Ｈ┼Cl   Ｈ┼Cl
1   Me        Me       Me

兩個互為diastereotopic的取代基,不論在何種環境中,化學性質均不同.

在NMR上的δ也會不同,並會互相分裂,

但許多情況下可能只是微小的差異而實際上無法辨認.



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※ 編輯: evanzxcv        來自: 99.188.94.201        (03/05 00:26)
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