[有機] R-OH 和 TsCl 反應時的電子流向

[Alcor (墨水藍)]

        不知道從什麼時候開始的 有機突然有一點跟不上

        之前是老師在講什麼 我可以以清楚地在當下馬上理解

        結果現在是他講我還要想一下 還不見得能消化...

        想問問大家 R-OH 跟 TsCl 反應時候電子是怎麼跑的

        老師上課是先說 R-OH + SOCl2

        我查到的結果是 親核基 R-OH 的氧會攻擊硫

        接著 S=O 鍵中電子擠到氧分子 所以 S=O 雙鍵變成 S-O 單鍵 氧帶負一價

        之後 R-OH 的氧和 SOCl2 的硫形成鍵結

        再加入鹼 把原本 R-OH 的氫拔掉 變成 R-O-SOCl2

        下一步是氧把多的電子往下丟 重新形成 S=O 雙鍵

        S-Cl 鍵的電子丟給氯 然後變成氯離子離開

        離開的的氯離子再去攻擊 R-O 鍵 變成 R-Cl

        我的理解應該沒有錯"吧"...

        可是換成 R-OH 和 TsCl 我就有點變不出來了

        如果是親核基 R-OH 的氧去攻擊 S 的話

        可是 S 已經沒有多餘的軌域可以形成鍵結了

        還是說親核基攻擊的是 Cl-S 鍵 讓鍵上的電子丟給 Cl 變成氯離子離開

        之後 R-OH 再和 SO2-C6H4-Me 形成 O-S 鍵呢

        如果是這樣 那接下來一樣是加入鹼把原本 R-OH 的氫拔掉

        變成 R-O-Ts 這樣嗎

        煩請大家解惑 感激不盡


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                        By:墨水藍

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◆ From: 114.33.74.196
→ x06Cc:兩個一開始不是一樣嗎? 一個Cl變成C6H4-Me  S的鍵結數沒變
推 keith780614:就addition-elimination阿