[問題] 關於用nitrobenzene合成azobenzene

[appl (蘋果先生)]

想請問各位前輩

nitrobenzene 經由LAH還原成 azobenzene的機制

估狗外國網頁大概知道會經由鋁的催化形成環狀中間產物

但詳細機制還是查不到  還請各位高手解答  謝謝~~~

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◆ From: 1.172.112.219
→ kiscoco:從起始物到產物應該是nitrobenzene部份被LAH還原成aniline
→ kiscoco:部份被還原成nitrosobenzene,緊接著來個condensation脫
→ kiscoco:一分子水就可以得到產物. 但應該會有cis/trans isomer
→ kiscoco:在平衡式下,Li+先coordinte上O=N+-O-的O-,接著hydride加成
→ kiscoco:上O=N, 會得到 HO-N-OLi, 接著脫去OH-得到PhN=O
→ kiscoco:這就是nitrosobenzene, 繼續被還原就可以得到aniline;
→ kiscoco:上面兩個condensation就會得到azobenzene.
→ kiscoco:理論上一分子LAH有4個H-, 所以妳只需要1:1 mole的LAH與
→ kiscoco:nitrobenzene就可以得到azobenzene
→ kiscoco:實際上我沒看文獻沒做過不敢說... 應該有回答到妳要的 =)