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[macacaudn (volley rocker)]

必也正名乎 — 左旋C的迷思

必也正名乎 — 左旋C的迷思

by 謝玠揚 台大化工博士


『左旋C是最有效的維他命C』
『只有左旋的維他命C 才能有效被皮膚吸收，達到美白效果』
『一般的維他命C 是右旋，本公司以高科技生化技術將其轉成左旋，最具美白強效』


相信以上這些說法，大家都不陌生。自從『左旋C 』美白在台灣蔚為
風潮之後，各種關於『左旋C 』的說法，在坊間紛紛流傳。有些還算正
確，有些則是有點離譜的謬誤。想要徹底瞭解這個問題，得從化學結構
談起。


所謂的維他命 C（Vitamin C），是一種比較通俗的說法。化學上正式
名稱是L(+)Ascorbic Acid，中文叫 L型抗壞血酸。這個名稱裡面包含一
些化學結構的資訊，一個是最前面的『L』，一個是加號『+』。 他們的
意義分別如下：


『L』：這個L 應該要略小一點，才是正確表示法。D-L system是生
化學家為了描述醣類和氨基酸的立體結構（stereochemistry）
所使用的一套命名法。當化學結構有對掌中心（Chiral center）
存在時，依據結構的不同，可分為 D或是L form。維他命C 是
屬於L form。L 是levorotatory的縮寫，意思是逆時針方向，
向左旋轉的。事實上，在有機化學中對於對掌中心有另一套描
述系統：R-S system。在R-S system中，維他命 C的正式名稱
是(S)-(+)-ascorbic acid。S 是拉丁文sinister 的縮寫，意
思就是英文的left。


『+』：這個加號表示的是化學物質的旋光性。旋光性要靠實驗才能判
定，無法從結構上直接看出。『+』 表示右旋光性，『-』 表
示左旋光性。維他命C 的旋光性，是屬於右旋光性。


說到異構物，那就順便提一下，抗壞血酸有兩個對掌中心，共有四種異構物：

(S)-(+)-Ascorbic Acid
(R)-(-)-Ascorbic Acid
(R)-(-)-Isoascorbic Acid
(S)-(+)-Isoascorbic Acid

其中只有(S)-(+)-ascorbic acid，才是真正自然界存在的維他命C，具有治
療壞血病的功能。所以，其實強調左旋或是右旋，是沒有意義的。維他命C
就只有一種，其他的異構物，只能稱為 ascorbic acid的異構物，不能叫做
維他命 C，一般情況下，你也根本買不到其他三種。所以，不要再問有沒有
右旋C了:)


釐清了維他命 C事實上只有一種之後，再回過頭來看看，『左旋』C這個名
字有沒有道理。以D-L或R-S system來說，稱維他命 C為左旋其實是沒錯的。
但是若以旋光性來說，它又是右旋光性，這還真是相當有趣的矛盾呢。所以，
叫什麼名字其實不重要，重要的是，維他命 C不管是臉上抹的，還是口服的，
就只有一種：L-Ascorbic acid。臉上抹的並沒有比較特別。


雖然自然界存在的維他命 C只有一種，但是其他三種異構物可以用人工方法
合成出來。這三種異構物雖然不具有生理上的活性，但是他們都具有同等的抗
氧化性，在工業上常被用來當做抗氧化劑。這樣講可能很枯燥，換個廣告上常
見的橋段來說好了：這四種異構物，滴到碘酒裡，通通可以讓碘酒褪色，效果
都一樣好。所以，用碘酒是沒辦法分什麼左旋右旋的。事實上，也不用去關其
他三種異構物，因為一般人根本買不到。


維他命 C可以美白嗎？這點倒是無庸置疑，維他命 C的確有美白的功效。因
為維他命 C可以阻斷人體內黑色素的合成，達到美白功效。

維他命 C有許多的衍生物，如磷酸鎂鹽、磷酸鈉鹽、醣甘（有草字頭）之類。
維他命 C以酸的形式存在時，比較不穩定，容易被氧化；衍生物則相對來說比
較穩定。不過說到美白的功效，酸的形式是一定有效，其他衍生物的效果則不
是很確定。但可以確定的是，同劑量下，衍生物的效果，頂多跟酸一樣，不可
能更好。

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我一直用carpe diem當作座右銘
為的就是學習讓自己不後悔

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推 a34021501:重點是啥? 又不是要美白才好看...
推 a34021501:人家2007_0907_071541.JPG也很正啊XD
→ macacaudn:你不要連來別班都要靠邀 好不好
→ macacaudn:我只是剛好做化學實驗寫結報 分享一下
→ macacaudn:不行嘛? 鄧依不喜請刪文
→ a34021501:對不起= ="
推 sineric:macaca GJ~
推 sineric:想起當年的thalidomide...