※ 引述《juiceshih (果汁)》之銘言：
: ※ 引述《FireHell (冥煌 = 好硬)》之銘言：
: ※ [本文轉錄自 NTU-Exam 看板]
: 作者: falchion (流浪狗) 看板: NTU-Exam
: 標題: [試題] 95上 汪根叢 有機化學一 第一次小考
: 時間: Wed Oct 18 03:30:51 2006
: 課程名稱︰有機化學一
: 課程性質︰系上必帶
: 課程教師︰汪根叢
: 開課系所︰化學系
: 考試時間︰2006/10/17
: 是否需發放獎勵金：是
: （如未明確表示，則不予發放）
: 試題 :
: 1.Please compare the relative proton acidity(pKa) of the following compounds
: and give your reasons.(10%)
: H H H O H O
: | ┌─┐ | ┌─┐ | ∥ ┌─┐ | ∥ ┌─┐
: (a) H-C-│H │ H-C-O-│H │ H-C-C-O-│H │ H-C-C-O-│H │
: | └─┘ | └─┘ | └─┘ | └─┘
: H H H Cl
: 這個我就不會了..... 囧
1 2 3 4
O、Cl都是高電負度，會使Hδ+，H越δ+越容易解離
=>acidity越大、pKa越小
=>acidity:4>3>2>1 pKa:1>2>3>4
不過根據教授的說法，4比3酸是因為4的共軛鹼因為inductive effect而有
charge interaction，可以增加穩定度。
"3和4"比"1和2"酸，是因為3和4的共軛鹼有共振結構，可以增加穩定度。
這些不妨也可以寫進去吧~~~
: (b) 3HC-CH3 2HC＝CH2 HC≡CH
: 2.(1)Give the IUPAC systematic names of the following compounds.(10%)
: ∣
: ╲╱ Cl
: ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣
: (a) ╱∣╲╱∣╲ (b) ╲╱╲╱╲╱╲╱╲ (c) ╱╲╱╲╱╲╱
: ∣ ∣ ∣ ∣
: Cl ╱╲ ╱ Br
: ∣
: ╱
: ∣ ▕(指向外的粗線)
: (d) ╱╲ (e) ╱╲
: ∣ ∣ ∣ ∣
: ╲╱╲ ╲╱╲(這裡是向內的虛線)
: ∣ Cl ▽
: ╱∣╲
: (2)Accirding to the following IUPAC names, draw the corresponding
: structures.(10%)
: (a)2,3-dimetheyl-5-(2-methylbutyl)decane
: (b)6-(1,2-dimethylpropyl)-4-propyldecane
: (c)4-bromo-2chloro-1-methylcyclohexane
: (d)cis-1-ethyl-3-isopropylcyclopentane
: (e)cyclopentylcyclohexane
: 3.(1)Give you reason for which of the following diaxial-substituted
: cyclohexane has the highest energy.(4%)
: CH3 CH3
: ∣ ∣
: ∕╲╱ ∕╲╱ ∕╲╱
: ╱╲∕ ╱╲∕ ╱╲∕
: ∣ ∣ ∣ ∣
: Cl Cl CH3 Cl
: (2)Draw the most stable conformation of the following molecules.(6%)
: CH3 CH3
: ▕ Cl ▕
: ╱╲╱(虛線) ╱╲
: (a) ∣ ∣ ﴠ (b) ∣ ∣
: ╲╱ (虛線)╱╲╱╲(虛線)
: ╱∣╲ CH3 CH3
: 4.(1)Which of the following conformers of isobutyl chloride is the most
: stable,why?(4%)
: H CH3 H H CH3 Cl
: ╲︵︵︵╱ ╲︵︵︵╱
: (a) ( ∣ ) (b) ( ∣ )
: ( ╱╲ ) ( ╱╲ )
: H︶︶︶CH3 H︶︶︶CH3
: ∣ ∣
: Cl H
: (2)Draw the most stable and unstable eclipsed conformers of isobutyl
: chloride.(6%)
: 5.For chemical reactions shown below, the starting W firstly transforms to
: intermediates A and B, then subsquently from products C and D. Based on
: Curtin-Hammett principle explain how you can control the product formation
: ratio of C to D.(15%)
: W
: Ea2 ∣ Ea1
: <---- ↓ → Ea3
: C → 〔 A ← B 〕→ D given: Ea3 > Ea2 > Ea1
: 6.Given your reasons for the following observations of bond dissociation
: energy.(15%)
: (a) 3HC-X X = F Cl Br I (3%)
: 138 103 87 71
: (b) 3HC-X X = F OH NH2 (3%)
: 136 119 108
: R = CH3CH3 (CH3)2CH (CH3)3C
: (c) R-H 101 98.5 96.5 (6%)
: (d) R-Cl 84 84 85 (3%)
: 還有這個的c d
C鏈為推電子基，會使Hδ+的程度變小，Clδ-的程度變大，C鏈中C數越多
=>H越不易解離、Cl越容易解離
不過我不確定這樣的解釋教授or助教能不能接受
: 7.Based on Hammond postulate, give your reason for the selectivity of the
: following halogenations.(20%)
: F
: ∣
: CH3 CH2 CH3
: ∣ F2 ∣ ∣
: 3HC——H ——→ 3HC——H + 3HC——F
: ∣ hνor △ ∣ ∣
: CH3 CH3 CH3
: 9 ： 1
: CH3 CH3
: ∣ Br2 ∣
: 3HC——H ——→ 3HC——Br only product
: ∣ hνor △ ∣
: CH3 CH3
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僅供參考...
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※ 編輯: FireHell 來自: 125.225.80.175 (11/06 00:05)