Re: [問題] 問兩個合成問題

[Jacky0806 (hhss)]

※ 引述《pttstar (靜 :))》之銘言：
: ※ 引述《deion (天巧星浪子燕青)》之銘言：
: : 剛剛念有機時有兩個合成我一直想不出怎麼合
: : 有沒有好心人士能幫我解答一下，謝謝^^
: : 問題就是怎麼從左邊的起始物合出右邊的產物
: : 1. Ph-NH2  → NO2-Ph-OH
:    Ph-NH2 + CH3COCl + AlCl3 → Ph-NHCOCH3
      第1個步驟就寫錯了
     Ph-NH2 + (CH3CO)2O / pyridine → Ph-NHCOCH3

               Ac2O

:    Ph-NHCOCH3 + HNO3 + H2SO4 + heat → NO2-Ph-NHCOCH3 (para-)
:    NO2-Ph-NHCOCH3 + base + H2O → NO2-Ph-NH2
:    NO2-Ph-NH2 + H+ + NO2- (low T) → NO2-Ph-N2+
:    NO2-Ph-N2+ + Cu2O + Cu2+ + OH- → NO2-Ph-OH
: : 2. CH3CH2CONHCH3 → CH3CONHCH3
:     這題有點頭大～＠＠



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◆ From: 140.122.214.38
→ lolity:為什麼一定要用Ac2O?
→ Jacky0806:因為AlCl3 跟amine 是Lewis酸鹼會先反應
→ Jacky0806:如果要用CH3COCl 就不能加AlCl3
→ ChallengerII:AlCl3其實根本沒必要放,pyridine當溶劑
→ vsepr:不能變氯苯再用濃OH-置換成Ph-OH嗎？