[轉錄]有機化學的一些問題

[jasonfghx (工人)]

※ [本文轉錄自 Chemistry 看板]

作者: yyjdl1989 (nine power) 看板: Chemistry
標題: 有機化學的一些問題
時間: Sat Jan  9 11:03:08 2010

小弟今年修有機

用的是Bruice fifth edition

p.325談到了有關

kinetic control 和thermodynamic control對diene的和HBr的影響



其中有一段講到

4-methyl-1,3-pentadiene 如果和HBr反應產生的物質

4-bromo-2-methyl-2-pentene為kinetic product 和 thermodynamic product

4-bromo-4-methyl-2-pentene則為另一個產物


小弟的疑問是

4-bromo-4-methyl-2-penten所形成的carbocation不是比較穩定嗎??

為什麼這個產物不是kinetic product??

難道真的是因為proximity effect

讓4-bromo-2-methyl-2-pentene為kinetic product??


煩請高手指教...感謝

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◆ From: 140.114.223.6
推 gnezdniwde:那兩種產物是來自同一個carbocation
推 moonjay77:我想請問  會不會有4-bromo-4-methyl-1-pentene?
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◆ From: 140.112.115.226
※ 編輯: jasonfghx       來自: 140.112.115.226      (01/09 14:48)
推 gnezdniwde:真無力說明...所有的allyl cation都會共振亂跑啦
→ gnezdniwde:共振不叫也不是互變。　此處kinetic preference 可能是
→ gnezdniwde:來自ion pair沒完全被拆開，或是Br-被甲基打到
→ gnezdniwde:Chem板上後面推的那個(1,2)->(1,4)推論不通，一二變一
→ gnezdniwde:四也只是太簡單的教條. 熱只會增加thermodynamic pref.