Re: [單班] 有機實驗十七 Bonus題

[fur915 (囧fur)]

※ 引述《worldbored (瞇)》之銘言：
As title,

    Ｏ                        CH3
　　∥　　　　　　　　　　　　│　　　
　　Ｃ       +  NaHSO3 → Ｒ─┼─SO3- Na+
　／　＼　                    │
Ｒ  　　CH3                   OH

其中Ｒ group所造成的影響？

(就是問實驗三反應程度不同的原因   吧?)

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翻了一下課本(18-12,p.829)

我猜原因有兩個:(但是其實他是說醛比酮反應更快的原因)

1.此加成反應受到Carbonyl group的影響 →Ｃ帶δ+，Ｏ帶δ-

  但是酮的Ｒ和Ｒ'都是electron donating alkyl group，

  所以Ｒ的推電子能力會影響Ｃ的正電荷大小，影響反應程度。

2.立體障礙─Ｒ(bukyl group)的大小會影響carbonyl group的曝露程度，

  影響親核基的攻擊難易度。

  一方面要是親核基也是bukyl，加成之後將變的很擁擠，而不利反應進行。

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然後錯了要告訴我ˊˋ

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※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) 
◆ From: 140.112.249.55
推 piliworst:妳這樣于鈜會改到一堆一樣的答案ˊˋ
推 libraman35:那可以請于紘直接來這邊改結報 XD
→ fur915:又不一定對＝  ＝
→ james00635:于紘:YA~降就可以節省時間囉
推 SWeasel:good!!!
推 corey11:是的  這位同學  你答對了  不過還有個重點還沒點到
→ corey11:就是一樣都是二級醇  但是環己醇可以反應的原因?!
→ fur915:                             酮
推 corey11:我累了  囧  原諒我前一天沒睡好@_@
→ fur915:所以是因為環狀結構導致它的立障比較小？
推 james00635:3-pentanone左右邊的R group產生較大立障
推 fish780713:所以我們bonus還要寫嗎XD