[轉錄]Palytoxin(菟葵毒)

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作者: buteo (找尋人與人的鍵結) 看板: Chemistry
標題: Palytoxin(菟葵毒)
時間: Thu Apr  9 12:37:14 2009


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palytoxin(菟葵毒)是目前世界上全合成的最大天然物。

    Palytoxin是從生長在夏威夷海域的珊瑚中分離出來的天然物，在非蛋白質毒物中的

毒性排名第二，僅次於maitotoxin。雖然在1971年便已單離出palytoxin，但直到1982年

才由名古屋大學Daisuke Uemura教授完整決定其立體組態，唯決定立體組態便發表了四篇

JACS。Palytoxin的分子式是C129 H223 N3 O54，分子量2680，具有71個掌性中心。

    哈佛大學的Kishi教授首在1989年發表合成具有8種保護基、共42處保護的palytoxin

羧酸形式，也同時發表去保護的palytoxin羧酸與醯胺合成。雖說palytoxin是世界上全合

成最大的"天然物"，但嚴格的說，具有8種保護基、共42處保護的palytoxin羧酸才是人類

全合成的最大"化合物"，它的分子量高達6754，光是NMR氫譜與碳譜數據便佔去近半頁A4

的篇幅。

    而從palytoxin羧酸到palytoxin則又花了五年，Kishi教授在1994年發表palytoxin

的完整全合成。palytoxin被認為是全合成界的聖母峰，不僅是因為其分子之巨大，71個

掌性中心與複雜結構更被認為是無比棘手的難題。

參考資料:
1. http://en.wikipedia.org/wiki/Palytoxin
2. J. Am. Chem. SOC. 1989, 111, 7525-7530
3. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7530-7533
4. J. Am. Chem. SOC. 1994, 114, 11205-11206

                                            俊毅Bird Man
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原本只是無聊畫圖
想說圖都畫了 也寫個簡單介紹好了
不要問我為什麼沒有畫出立體組態...

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◆ From: 140.112.54.28
推 lahiboy:光是那個圖，太強大了！！！ XDDD
推 F23:有沒有可能量產這種複雜的東西呢? (思
推 arabesque:The structure you drew is amazing. I have drew it
→ arabesque:in chem draw but it was a difficult task still.
→ arabesque:Mass production of palytoxin is unlikely to happen.
→ arabesque:Its toxicity is too high and it might kill
→ arabesque:the workers. In addition, the cost is skyrocketed.
→ arabesque:You can have cheaper ways to kill people such as
→ arabesque:using virus or bactiria. At least they can reporduce
→ arabesque:by themselves. :p
推 ilv:Cool~ 請問可以借轉嗎？
→ buteo:sure
推 tgxs:My God! 這說明板主實驗室很閒嗎
推 joety1103:能不能請問一下   這到底是怎麼畫得= =太驚人了
推 ilv:感謝轉錄～
推 iris0108:怎麼畫啊 神人!!
→ buteo:我是用在家的時間畫啦 不是開小差
→ buteo:我開Wiki的圖 然後把pcman縮成小視窗 一邊看一邊畫
推 lucky12:看完長知識阿~~原PO太強了@@
推 evanzxcv:有看有推 可惜太大了塞不進一個進板畫面...
推 merlinlin:強阿=_=...po板大大也超強..
推 neopunk:這篇不m嗎 XD 那個化學式令人五體投地 m(_ _)m
推 ecound:版大英明
→ sorrie:厲害!!!
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