[化學] 有關有機化學的問題

[franc40810 (\FRANC/)]

4-methyl-1-pentene+HBr

這個反應中間體會出現碳陽離子carbocation

但是這時碳陽離子不會重排去形成較為穩定的碳陽離子(rearrange)

我這裡有點小小的疑問  1,2-hydride shift不能移兩次嗎?就是先移一次
再把後面那個在移一次
不是就會形成3級的carbocation了嗎?

想問一下為什麼不能連續shift(或是rearrange)兩次?

問題可能很白癡 但是  這蠻困擾我的...希望有神手大大可以幫幫我~拜託了!!!!!

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◆ From: 111.248.169.8
推 Roy75117:因為重排不能跨級(1->3)，所以這提不會重排
→ Roy75117:重排只能1->2,2->3，也可以連續1->2->3，也要注意環擴張
→ franc40810:大大 它沒跨級阿 原本就會形成2級的中間體了阿
→ franc40810:只是 重排兩次之後 原本是2級陽離子變成3級阿
推 Ly6G:是因為重排前後的2級carbocation位能相似 所以反應不favor?
→ franc40810:樓上大大 的確是因為這樣 所以不會重排
→ franc40810:不過 我在想 有沒有可能可以連續移動兩次的重排
→ franc40810:就可以形成較穩定的3級碳陽離子了
推 gestation:倘若一次為2級carbocation利用環擴張(位能差異大)
→ gestation:形成2級carbocation 再用H轉位 形成3級carbocation ?
→ franc40810:想問一下g大  什麼是環擴張?而且  這個反應沒有環啊?
推 gestation:我是單純想2->2,2->3有無可能 不是以此例為題目來想
→ gestation:環擴張可以問google XD