[問題] 後醫有機第36題

[yz0723 (yy)]

請問今年後醫第36題 為何答案不是Ｃ  酮有alpha  H  所以不會出現iminium ion 而是
enamine  請高手解惑  謝謝

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◆ From: 122.126.115.68
→ sunnybluesky:我是低手...二級胺加酮本來就是形成ENAMINE比較穩定.
→ sunnybluesky:氮上電子打C=O的碳(b選項)>h shift(d)>氮再打一次(c)
→ sunnybluesky:再一次H shift(E)有機就是要用畫的..可惜考試沒時間~
→ sunnybluesky:會出現iminium ion,這叫中間物...
→ yz0723:Ｃ不是經過Ａ才到Ｅ嗎....
→ yz0723:另外是不是有另一種反應機構是先把質子放到羰基的氧上
→ yz0723:Ｎ再去打Ｃ....
→ yz0723:然後在H轉移到ＯＨ機上然後因為有alpha H所以消去得enamine
→ yz0723:這樣好像就不會經過iminium ion了....所以我才覺得答案是Ｃ
→ yz0723:還是小弟的版本太舊了...不是此機構
→ sunnybluesky:不好意思暴露到我粗心的缺點~"~
→ sunnybluesky:這有機轉http://ppt.cc/Iv(n...網路很好用的~
→ yz0723:不～我看了Bruice 5e的原文書也是Ｓ大您說的機轉
→ yz0723:可是建國洪亮老師的講義又是另一種機轉....
→ yz0723:這樣答案就造成了Ｃ和Ａ不同答案耶@@....
→ sunnybluesky:其實我都是補洪亮的有機...只是我懶得翻講義~@@"
→ sunnybluesky:我拿起我塵封已久的筆記....還是沒有經過A呀
→ yz0723:A和E為共振貢獻式 有Ｅ不是就有Ａ嗎?
→ yz0723:亮公筆記是 如果有ALPHA H 就消去alpha H 和H3O+變enamine
→ yz0723:沒有alpha H才是N打第二次變iminium ion
→ yz0723:此題有Alpha H 所以不會經過iminium ion.....
→ yz0723:我的筆記是去年的...也許太舊了吧
→ sunnybluesky:ㄟ  還是我上課在放空沒聽到這結論~我的講義也是去年
→ sunnybluesky:在加今年補充的
→ sunnybluesky:我想高手現在都在找房子吧XD  要開學了他們