1997年 
ホリプロ、アミューズ、ニッポン放送、ナムコ主催の約300万人が応募したプリクラか
ら参加できるオーディション 『スタアオーディション』でグランプリを獲得。これが
俳優となるきっかけとなる。その後ホリプロに所属する。 
參加Horipro事務所、Amuse事務所、日本放送、Namuko主辦約300萬人報名參加的「明星
徵選會」會得最大賞。這是當演員的契機。之後加入Horipro事務所。

 1998年 
テレビドラマ『すばらしい日々』で俳優デビューを果たす。 
映画『なぞの転校生』で映画初出演を果たす。 
在電視連續劇「美麗的日子」作為演員出道。
第一部演出的電影是「神秘的轉學生」。

 1999年 
兄と共にバンド「Basking Lite」を結成。妻夫木はベース＆ボーカル担当する。
和哥哥一起組成樂團「Basking Lite」。妻夫木擔任貝斯手和主唱。

 2000年 
テレビドラマ『池袋ウエストゲートパーク』に出演し、認知度を高める。
演出電視連續劇「池袋西口公園」，提高認知度。

 2001年 
映画『ウォーターボーイズ』で映画初主演を果たす。この映画で妻夫木は、シンクロナ
イズドスイミングに取り組む高校生を好演し、俳優としての評価を高める。 
電影「水男孩」是首部主演的電影。這部電影妻夫木飾演跳水上芭蕾的高中生表現不錯，
作為演員也得到很高的評價。

 2003年 
『ブラックジャックによろしく』でテレビドラマ初主演を果たす。 
「帥哥醫生(向黑傑克問好)」是第一部主演的電視連續劇。

 2005年 
『スローダンス』でフジテレビ月9枠において初主演を果たす。 
「Slow Dance」是第一次主演富士電視台月九黃金時段。