[學習] 酸鹼性的問題

[butter0625 (水壺怪獸)]

小的最近在學習化學時碰到一個困難
就是關於Diarylamine(下有圖)的酸鹼性認知

http://i.imgur.com/bn6fzaM.jpg

老師上課講法為
因為氮上面接兩個苯環
氮的孤對電子與苯環共振
使氮上電子密度變得很低
導致氮無法接受質子
所以此物質為中性

但我覺得 氮接了接兩個苯環等於接了兩個拉電子基
接了兩個拉電子基的氮
其上氫應變得容易解離
所以此物質 應為酸性物質才對？

百思不得其解
希望板上的化學神人可為小的解答 感恩

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※ 編輯: butter0625 (61.231.185.218), 03/15/2017 11:26:33
→ faniour: 拉的能力不足
→ evanzxcv: 其實胺類也是有很弱的酸性，NH3的pKa約38
→ evanzxcv: 接上拉電子基後會讓N-H酸性增強
推 evanzxcv: RCONH2醯胺類pKa已有15左右
→ evanzxcv: 若接上兩個超強拉電子基CF3SO2，(CF3SO2)2NH就是超強酸
→ evanzxcv: 苯環是很弱的拉電子基，所以提高酸性有限
→ butter0625: 感謝大大協助解題 受教了
推 KBmax: 事實上，酸鹼是相對的吧，你說他是酸還是鹼，是要看你是跟
→ KBmax: 誰比吧，如果跟甲烷比我相信他一定是酸，但相對苯甲酸他一
→ KBmax: 定比較鹼