[學習] 苯環去活化基(有機)

[s08k521 (Byron)]

本魯有個笨笨的問題想請教一下

苯環上有2個取代基
1個是強活化基,另1個是弱活化基
引導的位置會由強活化基主導(負電荷較多?)
這感覺沒問題

苯環上的取代基改成
1個是強去活化基,另1個是弱去活化基(非鹵素)
為什麼還是由強去活化基來引導?
電荷分佈上弱去活化基引導的位置不是比較不缺電子嗎?

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→ KBmax: 因為都是去活化
→ s08k521: 不明白QQ
→ s08k521: 比較不缺電子的位置不會比較容易去攻打electrophile嗎？
→ cyanis: 把TS畫出來就明白了吧
推 KBmax: 不是看缺不缺電子，是看sigma中間體，去活化基本身是拉電子
→ KBmax: 所以苯環本身電子密度變少，所以叫去活化，但是去活化基團
→ KBmax: 一般會讓sigma中間體的鄰位對位帶正電Formal charge, 所以
→ KBmax: 越強的正電量就越多就越會攻擊那裡
→ s08k521: http://i.imgur.com/KzAHu6v.jpg
→ s08k521: 謝謝 我是想問苯環去攻擊E+這種
→ s08k521: 還是我電荷分佈畫反了?
推 KBmax: http://i.imgur.com/DolQM0R.jpg
→ KBmax: 抱歉照片反了，反應是看中間體的穩定性，有共振的最穩定
→ KBmax: 弱去活化基之所以是弱的是因為他們的感應效應是跟共振相反
→ KBmax: 互相競爭
推 KBmax: 如果是跟中度去活化基比也是，因為formal charge共振到強
→ KBmax: 活化基的碳上比另一個情況更不穩定，但是因為兩個都是去活
→ KBmax: 化基，所以這種情況反應性非常之低
推 KBmax: 然後值得一提的是弱去活化基(也就是鹵基)，他們是ortho par
→ KBmax: a director跟其他去活化基不同
推 KBmax: 芳香環的反應有很強的共振穩定性，所以都要看共振
推 KBmax: 噢對sigma中間體不是TS喔
→ s08k521: 大概懂了 不過ts是什麼
推 lkkgotyy: Transition state
→ s08k521: 了解 謝謝