[學科] 請問有機合成問題

[andrea0605 (andrea)]

各位前輩好


小妹非化學科系出身，想請教以下有機合成問題
https://i.imgur.com/H1CVEhB.jpg


想了很久，都無法從題意要的原料出發
我列出來的是從環戊酮搭配結構複雜的grignard試劑出發，感覺怪怪的QQ
https://i.imgur.com/F04WNGf.jpg


是否有前輩可以提供正確解法給小妹參考？

謝謝大家

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※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc), 來自: 180.176.95.84 (臺灣)
※ 文章網址: https://www.ptt.cc/bbs/Chemistry/M.1609837501.A.24F.html
推 andy90498: 二甲基硫(Dimethy sulfide)試試看呢?!
推 andy90498: http://i.imgur.com/PXie5ff.jpg
→ andy90498: 一點淺見 希望有錯的話能幫忙指正
推 andy90498: 另外 格裡納試劑會跟自己的OH基反應掉 所以不適合
謝謝andy大的提醒！差點忘了grignard這項限制
推 a210510: https://i.imgur.com/JnN1HZk.jpg
我完全沒想到也可以用ylide呢！
a大開拓我解題的視野了
推 lkkgotyy: 樓上感覺比較可行
推 kdjf: 不對稱的aliens metastasis 很不好用喔。不過這種題目通常不
→ kdjf: 考合成實際性，解題沒差
謝謝化學版的大家=)
※ 編輯: andrea0605 (180.176.95.84 臺灣), 01/05/2021 22:25:25
※ 編輯: andrea0605 (180.176.95.84 臺灣), 01/05/2021 22:33:22
推 evanzxcv: 其實5樓這樣切也不見得要用metathesis，一邊環戊酮，另
→ evanzxcv: 一邊1-環丁基-1-戊醇換成溴，然後變Grignard，打下去，
→ evanzxcv: 再脫水就變成C=C雙鍵了
→ evanzxcv: 也就是你一開始畫的但是只要一個溴就好了
→ evanzxcv: Grignard打完左邊五員環上三級醇脫水就會傾向生成四取代
→ evanzxcv: 的烯，然後用過氧酸就能環氧化成你要的產物了
推 evanzxcv: 另一個方向：做cross aldol condensation弄出中間那個雙
→ evanzxcv: 鍵，再用Wolff-Kishner之類把不要的酮基拿掉
謝謝e大！
我來研究一下~
※ 編輯: andrea0605 (39.11.104.170 臺灣), 01/07/2021 19:21:31
推 echoo: 去年國考題目誒 想考公職嗎哈哈
→ nmjkluiop: E大的咖簡單