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大家好~最近在準備報告有一些問題實在想不出來為什麼,懇請高手們指點迷津 https://i.imgur.com/426UxWZ.jpg
這步我看不出為什麼要加入BEt3,不是鹼抓氫形成enolate就可以直接做bromination嗎?? https://i.imgur.com/dW01jMl.jpg
這部文獻上是寫做Kornblum oxidation 但我查了很久都沒看到agbf4在反應結構中的角色 麻煩大家幫我解答了!!!!!! -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc), 來自: 114.36.219.237 (臺灣) ※ 文章網址: https://www.ptt.cc/bbs/Chemistry/M.1634921241.A.C4B.html
ccs9631: 我猜加AgBF4目的是加速反應,因為Ag容易跟碘形成AgI,DMS 10/23 01:14
ccs9631: O容易進攻目標分子形成BF4的鹽類,之後再用三乙胺拔氫wor 10/23 01:14
ccs9631: k up結束反應 10/23 01:14
ccs9631: KHMDS拔氫,形成的enolate會配位到BEt3的空軌域,然後電 10/23 01:33
ccs9631: 荷平衡成為鉀鹽,這樣的結構應該是可以加速與NBS做親電加 10/23 01:33
ccs9631: 成反應 10/23 01:33
faniour: Et3B 維基有條目可以了解一下 10/23 10:03
faniour: 另外kinetic/thermodynamic enolate可以順便看看 10/23 10:06
faniour: 沒看到後面的東西,不確定是否有位向選擇的需求 10/23 10:07
faniour: 但是一般用這種試劑跟反應溫度,不外乎控制位向 10/23 10:08
faniour: 控制反應的單/多取代,有時是碰到enolate不溶 10/23 10:09
faniour: 需要調整溶解性 10/23 10:10
faniour: 跟enolate chelation 相關的還有C/O 反應問題 10/23 10:11
faniour: 你這邊的例子應該是沒碰到 10/23 10:12
faniour: 第2個網路上真的沒有嗎?銀離子對鹵素有比較強的親和性, 10/23 10:22
faniour: 加入可溶的銀離子當LA弱化C-X鍵,促進弱Nu的攻擊效率,又 10/23 10:22
faniour: 不去跟Nu作用。只是說帶衰的時候銀+1可能會順手幫你氧化 10/23 10:22
faniour: 些什麼官能基之類的。對鹵素作用算強又比較不傷身體(只 10/23 10:22
faniour: 傷荷包) 10/23 10:22