[學習] 一題光譜學請教

[PhoenixX (喲呵呵呵呵呵)]

各位大大好，想請教一題光譜學。

這是110調查局有機化學的題目，所以小弟也沒有答案。

https://i.imgur.com/vWj0DeR.jpg

目前小弟的想法是

MS:155[M+]+,140---這個看起來斷一個甲基

IR:3305(sharp),2850-2960,1705---3305是sp的C-H，2850-2960是sp3的C-H,1705是C=O

1H NMR:δ2.30(s,4H)，1.7（1H;在D2O 中消失），1.2（s, 12H）

NMR有點困惑，2.3應該是≡C-H，1.7像是-CH2-，1.2（s, 12H）猜是有對稱的CH3

然後化合物A就卡住了

想問一下A化合物的結構

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※ 文章網址: https://www.ptt.cc/bbs/Chemistry/M.1636038389.A.40F.html
→ kevin921tw: D2O會消失感覺是OH?
→ FTICR: triacetonamine
推 scott123321: https://www.degruyter.com/document/doi/10.1515/z
→ scott123321: nb-1977-0319/pdf
→ scott123321: https://reurl.cc/95xvba
→ scott123321: 抱歉前面沒有弄好，縮個網址，答案在上面那篇文章
推 Schrodingerr: https://i.imgur.com/uZk4dz7.jpg
→ Schrodingerr: 有機化學真神奇...
→ PhoenixX: 感謝諸位大大，IR:3305 這個在triacetonamine IR沒看到
→ PhoenixX: 看IR在2900有訊號，在3305只有一點點，跟sharp有差距
→ j2585366: NMR在1.2是-CH2- ; 2.30可能是(1)炔的末端氫(2)酮基旁
→ j2585366: 的CH3(3)苯基旁的CH3
→ j2585366: 如果是(1)炔的末端氫的話，IR會有2200左右的吸收; (3)會
→ j2585366: 有苯環的吸收
→ j2585366: 結合IR和NMR可以知道他有O=C-CH3(酮基)的官能基
→ j2585366: -OH的IR吸收會比-NH的broad的多。他sharp的敘述再結合NM
→ j2585366: R的敘述，就可以確認是-NH官能基
推 kdjf: NH的IR比末端炔寬，但是實際寬度跟樣品配置關係非常大，只能
→ kdjf: 當作提示，不該當決定性證據；不過NH2產生的那個不對稱雙峰
→ kdjf: 倒是可以看。N的出現最主要在質譜看到奇數質量。NMR OH/NH的
→ kdjf: 位置完全是隨機的，頂多說考試不會刻意跳太機車的位置給你，
→ kdjf: 所以NMR得到的訊息只有一個可交換氫。質譜看出11個重原子，
→ kdjf: 接下來12個H&位移八成是四個甲基接成兩組(CH3)2C，4H如果是
→ kdjf: 四組CH總原子不夠用，應該是兩個CH2，剩下43減掉氮14+1後剩3
→ kdjf: 0=CO。最後就是這幾個片段參考H的位移排列組合，需要的話再
→ kdjf: 考慮反應機構湊結構
→ PhoenixX: 感謝樓上K大跟J大的解說，受益匪淺。
推 litte125: QQ 不知道烯跟氨會加成
→ faniour: 這個不是單純的烯，查一下michael addition
→ faniour: 然後這個反應用來做TEMPO或LTMP
推 litte125: ! 感謝f大提點
推 evanzxcv: 155奇數代表有一個N，搭配NMR中有一個H會在D2O中消失、I
→ evanzxcv: R中3305單峰，表示是二級胺(R2NH)。IR有酮基、NMR有兩個
→ evanzxcv: 在酮基旁邊的CH2跟四個CH3，且有對稱性，這樣組起來就是
→ evanzxcv: triacetonamine。反應機構上面有了。CaCl2脫水用。
推 evanzxcv: D2O是確認OH,NH,COOH等可交換性氫的方式，在1H NMR的樣
→ evanzxcv: 品中加入大過量的D2O，會把上述交換成OD,ND,COOD等而使
→ evanzxcv: 訊號消失
推 iamlittlede: 上面神人