[學科] 問Sn2 reaction 的溶劑

[ntultamwc (我是誰我在哪我在幹嘛)]

各位前輩好，想請問這題有機。

https://i.imgur.com/CH6Bp6N.jpg

Sn2 reaction 如果沒記錯的話應該要在polar aprotic solvent 中進行較佳。

HMPA可以進行SN2 沒有問題，但是為什麼不能在CHCl3進行呢？CHCl3看結構是polar，但
查了一些資料有的說CHCl3是polar，有的說nonpolar，實際到底是如何？

謝謝各位。

--
※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc), 來自: 218.172.149.198 (臺灣)
※ 文章網址: https://www.ptt.cc/bbs/Chemistry/M.1679232737.A.4FB.html
推 qwe50321: https://i.imgur.com/kxfPP5i.jpg
推 qwe50321: 可能上面選最適合極性HMPA大於chloroform,做SN2反應用ch
→ qwe50321: loroform沒什麼大問題
→ faniour:  chloroform的極性不夠大，Cl lp配位能力也不是很好
→ faniour: 但它作為溶劑的溶解能力很好
→ faniour: 對於不是極強的鹼與親核基都是安定的這樣
瞭解，謝謝各位。
※ 編輯: ntultamwc (140.112.25.33 臺灣), 03/20/2023 08:46:09
→ blackpanther: 先不談極性，氯仿那顆氫的酸性那麼強，和許多身兼強
→ blackpanther: 鹼的親核試劑也不相容吧
→ faniour: 沒極性哪來的酸性氫？
→ faniour: 反正當溶劑就那幾個要求，安定不參與反應是基本的。對到t
→ faniour: BuLi, nBuLi一樣很多東西都不能當溶劑。包含醚類都不夠安
→ faniour: 定讓它長期穩定
→ faniour: 純碳氫安定性可能點到滿了，在分散/溶解的部分卻也幾乎是
→ faniour: 最爛的，反而哪來除油隔水比較多，那實際上除了當共溶劑
→ faniour: 之外很難獨當大任。
→ faniour: 所以什麼情境下有各自比較適合的溶劑系統
→ faniour: 做F-C反應氯仿或二氯甲烷就像神一樣，多芳香環的系統它
→ faniour: 們一樣很強又容易抽掉，就是毒性問題被禁的差不多了
推 voyevda:  查表pKa ; Cl3C-H 15.5 , HO-H 14,  EtO-H 16,