[爆卦] 化學家造出打破布萊特規則的分子

[jackliao1990 (j)]

https://www.science.org/doi/10.1126/science.adq3519
https://www.nature.com/articles/d41586-024-03538-4

布萊特規則指出:在由共享原子的兩個環組成的小分子中，雙碳鍵不能出現在兩個環相接的
橋頭位置。這是因為這種鍵結會迫使分子呈現扭曲且壓力極大的三維形狀，使它無法穩定
存在。此規則由Julius Bredt於1924年提出並被寫入化學課本。

https://zh.wikipedia.org/wiki/File:Norbornene_isomers_Bredt_rule.png
上圖右邊的化合物被認為無法穩定存在

製藥需求驅使化學家試圖造出打破這個百年鍵結規則的分子，例如烯烴這種常用於藥物開
發反應的化合物，它們在兩個碳原子之間具有一個或多個雙鍵，使得原子排列在同一平面
上。加州大學洛杉磯分校團隊使用氟化物源處理前驅化合物以啟動溫和的消除反應，將一
些原子基團從分子中移除。結果得到了具有雙碳鍵的反布雷特烯(ABO)分子。當化學家將各
種捕獲劑（能在反應中捕獲不穩定分子的化學物質）添加到這個三維ABO中時，他們成功生
成數個可以分離的複雜化合物。這表明可以利用ABO與不同捕獲劑的反應來合成三維分子。

與典型烯類不同，ABO是手性化合物，它們的鏡像不能完全重合。該團隊合成並捕獲了一種
對映體富集的ABO，這意味著他們產生了更多的鏡像分子。研究表明ABO可用作非傳統構建
塊，用於合成對映體富集化合物(廣泛用於藥物)。這種方法或許能合成化療藥物紫杉醇（
商品名為Taxol）等多環分子。

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※ 編輯: jackliao1990 (111.253.171.81 臺灣), 11/10/2024 13:59:31
→ elec1141: 跟我想的差不多
推 l835566: 演過阿基里斯就拽上天了
推 Smallsh: 實驗科學
推 dans: 嗯嗯，我上次剔牙時也不小心做出來
推 King5566: 我國中實驗課有弄過 還被老師罵
推 sola01078272: 跟我做的實驗差不多 可惜沒人投資我
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推 renna038766: 化學課本要重寫了
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推 huzii01: 當初如果不是教授說不可能，我早就…
→ losage: 現在的小孩越來越累了吧…要背的更多了
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噓 ca1123: 講白話呀
推 reppoc: 我當初寫可能被扣的考卷可以回去要分嗎？
推 jhjhs33504: 要補充的例外加一
噓 TISH12311: 橋頭有台雞仔就好 暖
推 JASONGOAHEAD: 化學這東西本來就是例外遠超例內
推 ralfbrian: 上面第一篇是跑模擬，下一篇怎麼驗證的
→ ralfbrian: 程序跟結果都沒有，滿可疑的