淺談鈴蘭香料 【譯自Fragrantica】

[evanzxcv (思霓/Evelyn)]

大家或許還記得板上azcactus翻譯過幾篇專業香水知識吧，可惜他已經很久沒再寫了。
但Fragrantica上的原文作者依然非常多產，前面又提到香水的過敏成分「新鈴蘭醛」，
就順便把最近看到的一篇知識文章翻譯一下囉！

May Greetings: New Lily of the Valley Aromachemicals by Matvey Yudov 2017/1/28
原文連結: https://reurl.cc/q5njg (建議搭配原文服用圖片)

[中譯] 五月的問候：新的鈴蘭香料

2017年就這麼來了(註1)，香料產業起初有點害怕這個年份，也做了不少的心理準備，甚
至把2017暱稱為「大限年」(The Big Ban)。今天我們要談談禁用了什麼東西，這會改變
什麼，對我們又有什麼影響。

歐盟在2017年開始，針對某些香料成分制定了新的規範：製造商必須標示的致敏成分從26
種增加到89種；並且全面禁用苔黑醛(atranol)、氯化苔黑醛(chloroatranol)和羥基異己
基-3-環己烯甲醛(hydroxyisohexyl-3-cyclohexene carboxaldehyde [HICC])三種化學物
質。苔黑醛和氯化苔黑醛存在於飽受折磨的橡樹苔(oak moss)中，但不必擔心，苔黑醛跟
橡樹苔並非完全一樣的東西。

上一段提到的最後一種成分HICC，在香水界有個更常見的名字「新鈴蘭醛」(lyral)，具
有溫和的花香味，令人聯想到鈴蘭、仙客來和一點點紫丁香，還有微妙的醛香和木質感。
還有一種鈴蘭香料也不受歐盟歡迎，就是丁苯基甲基丙醛(butylphenyl 
methylpropional [BHMCA])也稱為鈴蘭醛(lilial)。2015年九月，消費安全科學委員會
(SCCS)發表了一篇報告，規定所有含鈴蘭醛的配方都必須在三年後做調整。

所以近幾年來，幾乎所有的香料工業都忙著尋找鈴蘭醛與新鈴蘭醛的代替品。不意外的，
非常多香水都含有鈴蘭醛和新鈴蘭醛，你只要看看香水盒子上的成分就能找出來。假如一
瓶香水在幾年以前生產，在成分當中找到兩者之一的機率接近100%。

在討論用什麼代替鈴蘭醛和新鈴蘭醛之前，我們先簡單談談鈴蘭香料的歷史吧。


鈴蘭香料的故事起源於超過一百年以前。人們想盡辦法要取得天然的鈴蘭精油和香精，但
這些嘗試全都只能產生氣味與鈴蘭毫不相干的物質，所以這些「精油」幾乎沒有任何實用
價值。很不幸的，並不是所有的花朵都能使用傳統方式來萃取出香味，而鈴蘭就是其中之
一。所以就像調香師Ernest Beaux說過的：只能寄望於化學家了。

第一種令人聯想到鈴蘭香味的成分是羥基香茅醛(hydroxycitronellal)，調香師通常簡稱
為「hydroxy」。它在1905年首度由德國化學家Herman Knoll(Knoll & Co.公司)所合成；
不久大型香料公司也推出仿製品，例如1906年奇華頓(Givaudan)的Laurine、1908年芬美
意(Firmenich)的Cyclosia，這兩種產品的差別在於副產品雜質的不同。羥基香茅醛成為
第一種具有鈴蘭香氣的化合物(註2)，它的鈴蘭氣味明亮並帶有百合花香，並有類似西瓜
的綠草與海洋香調，還具有淡淡的熱帶水果味。它的成名歸功於Houbigant在1913年推出
的Quelques Fleurs(花語)，這也是最早的醛香調香水之一。另一個羥基香茅醛的名作，
則當之無愧是調香師Edmond Roudnitska的Diorissimo(1956)。

另一種類似的化合物仙客來醛(cyclamen aldehyde)(註3)，在1919年就有零星的合成記錄
，而從1929年起由Winthrop Chemical Corporation公司生產。至於瑞士公司奇華頓則在
1950年代開始生產仙客來醛。仙客來醛的香氣濃郁有別於羥基香茅醛，具有(顧名思義)令
人聯想到仙客來花的明亮花香，帶有綠草、甜美、鈴蘭、菩提花和一點大黃氣味。

有很長的一段時間，羥基香茅醛與仙客來醛兩種物質，就代表了所有的鈴蘭香料，但這個
情況在20世紀後半有了徹底的改變。首先就由文章的主角們開始吧！

在1952年，全蘇聯合成與天然香料研究所(All-Union Research Institute of
Synthetic and Natural Fragrant Materials)旗下的Vladimir Rodionov研究小組發現了
一種他們稱做鈴蘭醛(lilial aldehyde)的化合物。不過Stanislav Voytkevitch表示「莫
斯科的調香師沒有好好利用鈴蘭醛」，所以我真的很難說這些科學家的發現，對蘇聯的化
妝品和香水產業影響有多大。但更重要的是，奇華頓在1956/6/11針對這個香料發表了專
利，並給了它一個更短的名字lilial，這開啟了鈴蘭在香水界的新紀元。鈴蘭醛的註冊商
標還包括lilestralis、lilyall、lysmeral、mefloral、aldehyde MBDC等等。鈴蘭醛與
以上兩種成分的不同，在於它具有粉感和孜然般的辛香特質。

本文的第二個主角--新鈴蘭醛(lyral)在1960年登場，由美國的國際香料公司(IFF)開始合
成和生產。其他廠商也以其他的商品名稱生產新鈴蘭醛，包括cyclohexal、kovyral、
landolal、lanyral、leerall、lydoucal、lysinal、mugonal、kovanol等等。

這兩種香料在新的香水中逐步開始伴隨或取代羥基香茅醛。當然鈴蘭醛與新鈴蘭醛不只能
用在以鈴蘭為主調的配方當中，扮演著通用而中性的花香「填充物」角色(註4)，它們被
使用在幾乎各種調性的香水當中，包括東方調和木質樹脂調，例如Olivia Giacobetti調
製的2005年版Idole de Lubin。

大家或許發現了一件事：上面提到的所有香料在化學上都屬於醛類(aldehydes)--與香奈
兒5號的「醛香調」(註5)是兩回事。有很長一段時間人們曾經認為，一個化學分子假如要
聞起來像鈴蘭，就必須具有醛基。後來進一步的研究發現，除了醛類之外，還有很多種化
學物質具有類似的香味。

我認為鈴蘭香料大概佔所有香料的20%，所以這也是為什麼任何規範和禁令都會受到重視
。不過至少到一陣子之前為止，羥基香茅醛、鈴蘭醛和新鈴蘭醛依然是鈴蘭香料最重要的
代表。

最初幾種具有鈴蘭香味的醇類(不再具有醛基)是在20世紀後半發現的。在香水產業當中，
醇類優於醛類的一點在於前者的穩定性較高(註6)。但並非所有這樣的醇類都具有鈴蘭香
，其中不少都具有明亮的玫瑰香氣。舉個例子，花冠醇(coranol)的氣味通常被認為類似
芳樟醇(linalool)，而可作為更持久的芳樟醇替代品。尋找具有強烈而清晰鈴蘭香氣的醇
類，依然是香水化學家的首要任務之一。奇華頓在2001年推出超級鈴蘭醇(Super Muguet)
，就是這項任務的一樣成果。

自從香料安全組織誕生以來，鈴蘭香料就遭遇不少麻煩。人們認為羥基香茅醛有導致過敏
的可能，而限制其在最終產品的用量為1%以下。鈴蘭醛也會導致過敏，國際香料協會
(IFRA)規定最大用量1.9%。消費者安全科學委員會(SCCS)認為這樣的規定依然太寬鬆，於
是宣布鈴蘭醛在香水中使用是危險的。SCCS甚至懷疑鈴蘭醛具有致突變性(mutagenic)，
儘管沒有任何證據顯示如此，但誰知道呢？而新鈴蘭醛被IFRA限制在1.5%以下，SCCS則認
為它是主要的接觸過敏原之一，限制用量沒有通過，於是乾脆完全禁用了。

但上帝總是為人打開一扇窗，許多尋找鈴蘭香料替代品的努力獲得了成果。就讓我們來看
看主要的香料大廠提供了什麼來解決取代鈴蘭醛與新鈴蘭醛的難題吧！

美國的國際香料公司(IFF)生產了不少具有鈴蘭味的香料，例如星蘭40(Starfleur 40)。

假如你要在現成的配方中直接取代鈴蘭醛及新鈴蘭醛，IFF也有提供一些預先調好的「替
代品」可供使用，可以依照香水、洗潔劑、化妝品或洗髮品等不同用途，選擇不同的替代
香料。如果你對特定的配方有興趣，都可以在官方網站上找到--出乎意料的是IFF並沒有
保密這些配方。

瑞士的芬美意(Firmenich)則有幾張王牌：有種專利配方可用來直接代替鈴蘭醛，主成分
為鈴蘭香素(Lilyflore)，一種最新研發、相當持久的鈴蘭香料。還有內控香料(註7)冬季
醛(Hivernal)(註8)，以及其他幾種熱門成分。我不覺得這是最高商業機密，只是個豆知
識，但你很難在網路上其他地方找到冬季醛的化學結構。還有一種內控香料叫做含羞草醛
(Mimosal)。

奇華頓(Givaudan)有一種完美的新鈴蘭醛替代品--一種稱為黃柏醛(Mahonial)的內控香料
。「十大功勞」(mahonia)這種藥用植物又稱黃柏，是小檗科(Berberidaceae)下的一個屬
，共有約70種的常綠灌木，開淡淡香氣的黃色花，有時也稱做鈴蘭木。觀察黃柏醛的化學
結構，會發現它與新鈴蘭醛很相似，是後者的分子切除一部分所形成，也就是所謂的斷裂
結構(seco-structure)--來自拉丁文的secare(切)跟seco(部分、一半)，sex這個字也是
來自相同字根。黃柏醛與新鈴蘭醛氣味方面很接近，但熟悉的人就知道它更為持久，也沒
有新鈴蘭醛的各項缺點。另一種值得一提的奇華頓香料是杜比醛(Dupical)(註9)，我覺得
它是目前香味最強烈、最持久的鈴蘭香料。在上圖可以看出，這些鈴蘭香味分子都具有γ
-不飽和醛類(註10)的構造。還有一種「經典」的內控香料睡蓮醛(Nympheal)。

由於鈴蘭香味不只在高級香水中，也在大量的食品香料中使用，家用化學品製造商也加入
了尋找新的持久又安全鈴蘭香料的行列。例如漢高(Henkel)取得了一種具有上圖結構的噁
唑烷(oxazolidine)衍生物取代鈴蘭醛的專利。他們宣稱這種香料的氣味接近鈴蘭醛，但
持久度高上許多。有研究的讀者應該發現這是個分子量很大的物質(分子量接近500，表示
它本身應該不具有任何氣味[註11])。所以這種稱為銀醛噁唑烷(silvialoxazolidine)的
香味，其實是來自它慢慢分解產生的銀醛(silvial)，這也解釋了它的持久性。(還有來自
仙客來醛的仙客來噁唑烷[cyclamenoxazolidine]。)

我們可以看到，近幾年來有相當多的研究，讓新香水中不再需要鈴蘭醛及新鈴蘭醛，取而
代之的是大量的全新合成香料。我非常肯定在不久的將來，可以期待鈴蘭主題激起人們的
興趣。或許在禁用這些老鈴蘭香料之前，我們還能緬懷一下它們，然後很快就能迎接含有
最新鈴蘭香料，氣味清新透明而持久的香水推出了。鈴蘭會成為2017的流行嗎？讓我們拭
目以待。

~譯文完~


《我自己加的備註》

1.其實2018都快過完了...

2.聽說羥基香茅醛氣味相當清淡，葉若維在《格拉斯的小香水師》一書中提到，她怎麼聞
都聞不出它的味道，就算聞到也淡到無法具體形容。

3.又稱兔耳草醛。

4.香水配方中經常添加一些「填充物」成分，目的並不是讓人聞到它的具體味道(所以不
一定會寫在香調表中)，而是讓整體的香味更加豐富圓潤，就像一首搖滾樂中bass的角色
。

5.香水術語中的醛香(aldehydic)或稱乙醛香調，指的是某一類特定的醛類，詳見
azcactus大的譯文《淺談Aldehyde》：#1N4l0Guq

6.以化學的角度，醛類活性很高，可參與很多化學反應，例如容易氧化成有機酸，而改變
香水的氣味和pH值。

7.「內控香料」(captive material)指只有申請專利的香料公司內部得以使用的香料，目
的是讓該香料公司旗下的調香師首先使用，調配出味道獨特難以被仿製的配方。通常過幾
年後才會釋出讓大眾購買使用。

8.時隔將近兩年，翻譯本文時冬季醛已經釋出，結構也可在芬美意的型錄當中找到。根據
芬美意網站，發現這個分子的化學家叫做Beat Winter，所以就用法文的冬季(hiver)命名
，並代表它香氣的冰涼感。

9.我花了很多時間都找不到這個英文名字來自什麼字根，只好用音譯。

10.γ(gamma)是希臘字母第三個，指化學結構中連接醛基第三個碳上具有雙鍵或參鍵。

11.一般認為人類的嗅覺受器腔室的尺寸有限，難以容納分子量超過300的化合物，所以這
些大分子化合物通常都沒什麼氣味。


《再補充一些第一手鈴蘭香料心得》

另外，我本人雖然沒聞過最經典的羥基香茅醛、鈴蘭醛、新鈴蘭醛，但也有幸接觸到幾種
鈴蘭味道的單體香料。以下就附上簡短的聞香心得：

仙客來醛(cyclamen aldehyde)：
清新帶甜的花香，帶有百合、牡丹、櫻花的感覺，有時會聞到一點西瓜或青草感，有時又
覺得有點粉粉濃濃的。後味帶有乾淨的皂香。(可以在「LFP香料香水實驗室」找到，有興
趣的大家可以去聞聞看，他們的香料編號B8是純的仙客來醛，MA51則是基於仙客來醛的鈴
蘭基調。)

五月鈴蘭醇(mayol、meijiff)：
味道很淡，遠聞是草香，近聞是淡淡的孜然味，完全不甜，對我來說也毫無花香味，反而
讓我想到蒙古烤肉。不難聞，但我真的不知道怎麼使用它。在國外香水論壇Basenotes上
，也有些人覺得有孜然味甚至是腋臭味，卻也有些人覺得是很美麗的鈴蘭香，只能說每個
人的鼻子都不太一樣啊！

杜比醛(Dupical)：
味道非常強烈，遠遠就聞到很濃郁的鈴蘭香味，清新而帶有類似calone的海洋感，令人精
神一振。太濃的話會偏向洗衣精、汽油味或紅包味。我拿它來調香，僅僅1%比例就會太刺
鼻，後來只加了0.1%，稍微加強味道的清新感。

鈴蘭香素(Lilyflore)：
我最愛這個了！柔柔甜甜的鈴蘭味道，帶有一點青草味，還沾著露水的感覺。國外論壇上
有人認為它的味道介於羥基香茅醛、鈴蘭醛、新鈴蘭醛之間。與其他鈴蘭香料不同之處，
在於它也有一股奶香和椰子味，雖然淡淡的不過還挺明顯，感覺能跟白花香和美食調完美
融合。儘管帶有美食調，味道的感覺卻是清涼的，有時候還會聞到薄荷味呢。超級無敵持
久，媲美一些麝香(其實加進白麝香裡也挺合適)。

味道的「質感」很清新，但存在感很強，在配方中加5%就很明顯，我試調了一支含有10%
、其餘是hedione HC跟白麝香的配方，聞起來就好像Jo Malone的藍風鈴！最近花了半個
月調出一支實穿的香水，含有5%的Lilyflore，整體就很明顯以鈴蘭為主調，而且早上噴
在身上，待了一整天辦公室，晚上跑步後依然聞得到身上的餘味。


P.S.單體香料、調和香料購入管道(須付國際運費)：

1. Pell Wall https://pellwall.com/
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→ dynamitefish: 這些帶香味的東西幾乎是從化學實驗室中出來的
→ dynamitefish: 而這些合成成分是否有害很多也都還在實驗階段
→ dynamitefish: 不過在香水版講這個有夠解拉 我還是不管每天噴香香
國中理化應該就教到「酯類」有果香味，可以當食物香料了吧~
我也是後來對香水有研究之後，才慢慢發現不只是酯類，很多醇醛酮醚...等等其他類型
的化合物，都可以當作香料，最初是天然動植物萃取，後來逐漸被化學合成取代，
因為合成的香料多半比較便宜，又不受限於氣候和產量，畢竟天然精油屬於農產品。
不過也不一定合成的就比較有害，很多歐盟規範的致敏物質，其實都是天然成分呢！
像是文章一開始提到的苔黑醛就是橡樹苔裡面的天然物~
合成的香料有時候就是為了解決天然香料的刺激性或穩定性問題，
像是玫瑰的關鍵成分：大馬酮(damascones)就有致敏可能，所以用量也有嚴格的規範，
後來就有firascone,givescone等等合成的替代品出現~
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我是有機化學專業的。
※ 編輯: evanzxcv (111.83.239.2), 12/21/2018 20:32:34
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